На цій стадії розіграшу Кубка мали проблеми ще два представники вищої ліги. Дніпропетровський "Будівел-ВВ" та харківський "Моноліт", які путівку в наступний раунд турніру вибороли в серії шестиметрових ударів. З перевагою в два м'ячі перемогли "Локомотив", ЛТК та "Кардинал". "Марріон", "Планета-Міст" і "Тайм" без зайвих труднощів здолали своїх суперників, а найбільше голів - по дев'ять своїм суперникам забили "Енергія" і МФК "Рівне". "Ураган" вийшов до 1/8 фіналу турніру без боротьби, оскільки його суперник "Імпульс" з Шостки відмовився від участі в Кубку України, так само як і столична "Планета-2" та сумський СумДУ.

Результати матчів 1/16 фіналу Кубку України:

"Ельдорадо" Івано-Франківськ - "Енергія" Львів - 2:9
"Планета-2" Київ - "Контингент" Житомир -:+
"Метрополітен" Київ - "Кардинал" Львів - 0:2
"Фортеця" Кам'янець-Подільський - "Тайм" Львів - 1:4
"Імпульс" Шостка - "УРАГАН" Івано-Франківськ -:+
"Київ-Уніспорт" Київ - "Планета-Міст" Київ - 1:5
"Лемберг" Львів - МФК "Рівне" - 0:9
"Стірол-Єнакієвець 2" Горлівка - "Локомотив" Харків - 1:3
"Водник-Спартак" Алушта - "СумДУ" Суми +:-
"ХНПУ-Моноліт-Лаум" Харків - "Марріон" Одеса - 2:6
"Сапар" Донецьк - "Єнакієвець" Єнакієве - 3:3, по пенальті 6:5
ПФС "Севастополь" - ЛТК Луганськ - 0:2
ДЮСШ 5 Донецьк - "Будівел-ВВ" Дніпропетровськ - 3:3, по пенальті 6:7
ЛТК-2 Луганськ - "Моноліт" Харків - 4:4, по пенальті 4:5

У 1/8 фіналу команди зіграють по два матчі - 17 та 28 січня 2009 року. На цій стадії турніру в боротьбу вступлять ще дві команди - чемпіон України "Шахтар" і володар національного Кубка - львівський ТВД. Дата жеребкування наразі не відома.